Hee-soo, ở tuổi ba mươi, đang trải qua giai đoạn tồi tệ nhất trong cuộc sống: độc thân, mệt mỏi và bế tắc. Trong nỗ lực giải quyết một phần khó khăn, cô quyết định đòi khoản tiền 3,500 đô mà bạn trai cũ Byoung-woon còn nợ. Tuy nhiên, khi tìm được anh ta, Hee-soo phát hiện ra rằng Byoung-woon cũng đang khánh kiệt, nhưng lại tự tin tuyên bố rằng mình có thể vay số tiền đó từ một loạt các bạn gái cũ. Nghi ngờ trước sự hào hứng của anh ta, Hee-soo quyết định theo sát Byoung-woon trong cuộc hành trình tiếp cận với những người yêu cũ khác nhau của anh.
Trên con đường đầy hoài niệm và không kém phần rối rắm này, Hee-soo và Byoung-woon không chỉ phải đối mặt với những tình huống dở khóc dở cười mà còn buộc phải đối diện với những vấn đề cũ của bản thân, mang đến cho họ những khoảnh khắc suy ngẫm và cơ hội hiểu thêm về nhau.