Ở Los Angeles, Nikki là một người đàn ông vô gia cư đầy quyến rũ và lão luyện trong việc lôi kéo các phụ nữ giàu có. Cuộc sống của anh ta xoay quanh việc di chuyển từ mối quan hệ này sang mối quan hệ khác, với những người phụ nữ có tuổi từ 35 đến 40. Gig mới nhất của anh ta là với Samantha, một luật sư giàu có, nhưng anh không chắc cô ấy sẽ chịu đựng anh lâu dài. Mọi thứ thay đổi khi Nikki gặp Heather, một cô hầu bàn bình thường. Liệu đây có phải là một trò chơi của anh, hay thật sự là tình yêu? Nikki sẽ phải đối mặt với những cảm xúc và quyết định làm thay đổi cuộc đời mình.