"Mad Men" Season 2 (2008) tiếp tục theo chân Don Draper và các nhân viên tại công ty quảng cáo Sterling Cooper trong những năm 1960. Mùa này khám phá các vấn đề xã hội và cá nhân trong bối cảnh những thay đổi lớn trong xã hội Mỹ, bao gồm các mối quan hệ cá nhân, động lực công việc, và các vấn đề chính trị. Don Draper phải đối mặt với những thách thức trong cuộc sống gia đình và công việc, trong khi các nhân vật khác cũng phát triển và đối mặt với những khó khăn riêng của họ. Mùa 2 nổi bật với sự chú trọng vào chi tiết và phong cách thẩm mỹ đặc trưng của bộ phim.