High Maintenance Season 1 giới thiệu câu chuyện về The Guy, một người giao cần sa ở Brooklyn, và những khách hàng đa dạng mà anh phục vụ. Mùa đầu tiên xây dựng một bức tranh sinh động về cuộc sống đô thị thông qua các câu chuyện của từng nhân vật mà The Guy gặp gỡ trong quá trình làm việc.
Mỗi tập phim theo kiểu cấu trúc liên kết, tập trung vào những nhân vật khác nhau trong cộng đồng Brooklyn. Những câu chuyện thường xoay quanh các vấn đề cá nhân, mối quan hệ xã hội, và những tình huống hài hước hoặc cảm động. Mùa 1 khám phá những khía cạnh khác nhau của cuộc sống thành phố, từ các mối quan hệ cá nhân đến những tình huống hàng ngày mà các nhân vật phải đối mặt.
Với sự kết hợp giữa hài hước, cảm xúc và cái nhìn sâu sắc về cuộc sống đô thị, mùa 1 của High Maintenance mang đến một trải nghiệm độc đáo và chân thực về con người và sự kết nối giữa họ trong thành phố lớn.