"Singapore 1964-65" đưa người xem vào một giai đoạn đầy biến động tại Singapore, khi đất nước đang đứng trước ngã ba đường với sự rút lui của người Anh và sự ra đời của một quốc gia mới. Vào thời điểm này, ánh đèn của Phố Bugis sáng rực hơn bao giờ hết với các bản sao lậu của bài hát Motown, nhóm nhạc Rolling Stones và một lượng lớn khách du lịch và thủy thủ từ Việt Nam trở về.
Câu chuyện diễn ra trong bối cảnh căng thẳng chính trị và chủng tộc gia tăng, nơi những vụ án của cơ quan thám tử Cheng không chỉ đơn thuần là giải quyết các vụ việc cá nhân mà còn liên quan đến các sự kiện mang tầm quốc tế. Trong khi đó, Sam Callaghan phải đối mặt với quá khứ của mình, khi các mối quan hệ và kinh nghiệm quân ngũ dần kéo anh trở lại thế giới mà anh đã cố gắng bỏ lại sau lưng.